La Plaza de los Pioneros es uno de los puntos de paso obligado de cualquier recorrido por la calle principal de La Cumbrecita. Lleva su nombre en homenaje a las primeras familias criollas y europeas que, a fuerza de trabajo y dedicación, trazaron el camino de acceso al lugar, comenzaron a forestar la zona y dieron nacimiento al pueblo que hoy se conoce en todo el Valle de Calamuchita.
Está poblada de diferentes especies de árboles y cercada con madera, y cumple además una función práctica dentro del trazado del pueblo: cruzando por ella es posible unir el camino alto y el camino bajo sin necesidad de extender el recorrido siguiendo las calles, lo que la convierte en un atajo natural muy usado por vecinos y visitantes.
Su rasgo más distintivo nació de una desgracia convertida en arte. Tras un fuerte temporal de viento que arrasó la zona en 2012 y derribó o quebró varios de sus árboles, se decidió tallar sobre el tronco de uno de ellos una escultura que representa a europeos y criollos trabajando juntos por el bien del pueblo. Esta obra forma parte de una serie de tallas sobre árboles caídos repartidas en distintos rincones de La Cumbrecita, que transformaron la pérdida del temporal en un testimonio artístico de la historia local.
A pocos metros, en la bifurcación principal del camino interno, se encuentra otra pequeña joya del pueblo: una plaza de dimensiones reducidas y algo elevada respecto del nivel de la calle, construida por Don Julio Diesemberg, inmigrante alemán. Tiene un tablero de ajedrez gigante construido en el piso, con bancos de piedra para sentarse a jugar y piezas elaboradas en hierro y hojalata, conocida popularmente como la Plaza de Ajedrez. Ambos rincones, a metros uno del otro, completan un breve pero significativo recorrido por la memoria fundacional de La Cumbrecita.
